Transesterificación de ésteres grasos con arilaminoalcoholes. Síntesis de mono- y diacilderivados del 3-fenilamino-1,2-propanodiol

Resumen

En el presente trabajo se ha abordado la síntesis de los acilderivados del 3-fenilamino-1,2-propanodiol por transesterificación de ésteres metílicos de ácidos grasos con 3-fenilamino- 1,2-propanodiol utilizando metóxido sódico como catalizador. La reacción se lleva a cabo bajo presión reducida y agitación mecánica. Se ha estudiado la influencia de la temperatura, relación molar de los reactivos, tiempo y concentración de catalizador sobre el rendimiento de la reacción. El rendimiento aumenta con la temperatura y la concentración de éster hasta alcanzar la temperatura óptima de reacción. Esta temperatura depende de la relación molar y es de 140 °C para las relaciones molares éster: 3-fenilamino-1,2-propanodiol (1:1) y (2:1) y de 120 °C para (4:1). La composición de la mezcla de reacción se evalúa mediante la relación mono-/di-. Esta relación disminuye conforme aumenta la temperatura y la relación molar.