Nueva clase de biolubricantes sintetizados mediante epoxidación de ésteres de ácido 10-undecilénico
DOI:
https://doi.org/10.3989/gya.0103211Palabras clave:
Biolubricantes, Epoxidación, Epóxido, Epóxido a base de éster TM, Éster de NPG, Propiedades fisicoquímicasResumen
Los lubricantes de base biológica están reemplazando a los lubricantes de base mineral debido a preocupaciones ambientales y al agotamiento de los recursos fósiles. Los derivados de aceite comestible y no comestible se consideran alternativas potenciales a las existencias base de aceite mineral natural existentes en ciertas aplicaciones de lubricantes, donde se predice una interacción inmediata con el medio ambiente. Se preparó una nueva clase de epóxidos a partir de ésteres a base de ácido undecilénico de 2-etilhexanol, neopentilglicol (NPG) y trimetilolpropano (TMP) mediante epoxidación con ácido metacloroperbenzoico como catalizador. Los epóxidos sintetizados se caracterizaron mediante estudios espectrales (1HNMR, 13CNMR, IR) las propiedades fisicoquímicas (densidad, densidad específica) y lubricantes (viscosidad cinemática, índice de viscosidad, punto de inflamación, punto de combustión, punto de enturbiamiento, punto de fluidez, tira de cobre). corrosión). El epóxido a base de éster de TMP tiene un índice de viscosidad alto, un punto de inflamación alto y un punto de fluidez bajo en comparación con el epóxido a base de éster 2-etilhexílico y el epóxido a base de éster NPG.
Descargas
Citas
Abdullah MB, Salimon J. 2010. Epoxidation of vegetable oils and fatty acids: catalysts methods and advantages. J. Applied Sci. 10, 1545-1553. https://doi.org/10.3923/jas.2010.1545.1553
Adhvaryu A, Liu Z, Erhan SZ. 2005. Synthesis of novel alkoxylated triacyl glycerols and their lubricant base oil properties. Indust. Crops Prod. 21 (1), 113-119. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2004.02.001
Armylisas AHN, Hazirah MFS, Yeong SK, Hazimah AH. 2017. Modification of olefinic double bonds of unsaturated fatty acids and other vegetable oil derivatives via epoxidation: A review, Grasas Aceites 68 (1), e174. https://doi.org/10.3989/gya.0684161
Anjana S, Preeti S. 2013. Vegetable oils as lube base stocks: A review, African J. Biotechnol. 12 (9), 880-891.
Campanella A, Fontanini C, Baltanás MA. 2008. High yield epoxidation of fatty acid methyl esters with performic acid generated in situ, Chem. Eng. J. 144 (3), 466-475. https://doi.org/10.1016/j.cej.2008.07.016
Cavalcante IM, Rocha NRDC, de Brito DHA, Schuller APD, Câmara Neto JF, de Morais SM, Ricardo NMPS. 2019. Synthesis and characterization of novel polyol esters of undecylenic acid as ecofriendly lubricants. J. Am. Oil Chem. Soc. 96 (1), 75-82. https://doi.org/10.1002/aocs.12160
Dinda S, Patwardhan AV, Goud VV, Pradhan NC. 2008. Epoxidation of cotton seed oil by aqueous hydrogen peroxide catalysed by liquid inorganic acids, Bior. Technol. 99, 3737-3744. https://doi.org/10.1016/j.biortech.2007.07.015 PMid:17764930
Erhan SZ, Sharma BK, Liu Z, Adhvaryu A. 2008. Lubricant base stock potential of chemically modified vegetable oils, J. Agric. Food Chem. 56 (19), 8919-8925. https://doi.org/10.1021/jf801463d PMid:18783238
Fitch EC. 1992. Proactive maintenance for mechanical systems, Elsevier Science, ISBN-978-1-85617-166-3. https://doi.org/10.1016/B978-1-85617-166-3.50004-4 PMid:10125170
Geethanjali G, Sony MK, Padmaja KV, Karuna MSL, Prasad RBN. 2013. Preparation and properties of lubricant base stocks from epoxidized karanja oil and its alkyl esters. Ind. Eng. Chem. Res. 52 (47), 16598-16605. https://doi.org/10.1021/ie4024325
Goud VV, Patwardhan AV, Pradhan NC. 2006a. Studies on the Epoxidation of Mahua oil (Madhumicaindica) by hydrogen peroxide, Bior. Technol. 971365-1371.
Goud VV, Pradhan NC, Patwardhan AV. 2006b. Epoxidation of karanja (Pongamiaglabra) oil by H2O2, J. Am. Oil Chem. Soc. 83, 635-640. https://doi.org/10.1007/s11746-006-1250-7
Goud VV, Patwardhan AV, Dinda S, Pradhan NC. 2007. Kinetics of epoxidation of jatropha oil with peroxyacetic and peroxyformic acid catalysed by acidic ion exchange resin, Chemical Engineering Science, 62 4065-4076. https://doi.org/10.1016/j.ces.2007.04.038
Ikhuoria EU, Obuleke RO, Okieimen FE. 2007. Studies on the kinetics of epoxidation of the methyl esters of parkiabiglobosa seed oil, Journal of Macromolecular Science Part A: Pure Appl. Chem. 44, 235-238. https://doi.org/10.1080/10601320601031424
Kamalakar K, AmitKumar R, Prasad RBN, Karuna MSL. 2013. Rubber seed oil-based biolubricant base stocks: A potential source for hydraulic oils, Indus. Crops Prod.. 51, 249-257. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2013.08.058
Kamalakar K, SaiManoj GNVT, Prasad RBN, Karuna MSL. 2015. Thumba (CitrulluscolocynthisL) seed oil: a potential bio-lubricant base-stock. Grasas Aceites 66 (1), e055. https://doi.org/10.3989/gya.0576141
Kotturu CM, Srinivas V, Vandana V, Chebattina KR, Seetha Rama Rao Y. 2020. Investigation of tribological properties and engine performance of polyol ester-based bio-lubricant: Commercial motorbike engine oil blends. Proceedings of the Institution of Mechanical Engineers, Part D: J. Autom. Eng. 234 (5), 1304-17. https://doi.org/10.1177/0954407019878359
Lakkoju B, Vemulapalli V. 2020. Synthesis and characterization of triol based bio-lubricant from waste cooking oil. In AIP Conference Proceedings. Vol. 2297, No. 1, p. 020002. AIP Publishing LLC. https://doi.org/10.1063/5.0030013
Okieimen FE, Bakare OI, Okieime CO. 2002. Studies on the epoxidation of rubber seed oil, Ind. Crops Prod. 15 (2), 139-144. https://doi.org/10.1016/S0926-6690(01)00104-2
Omonov TS, Kharraz E, Curtis JM. 2016. The Epoxidation of Canola oil and its derivatives, RSC Adv. 6, 92874-92886. https://doi.org/10.1039/C6RA17732H
Padmaja KV, Bhamidipati VSK, Reddy RK, Bhaskar PS, Arun KS, Prasad RBN. 2012. 10-Undecenoic acid-based polyol esters as potential lubricant base stocks. Ind. Crops Prod. 35, 237-240. https://doi.org/10.1016/j.indcrop.2011.07.005
Petrovic ZS, Zlatanic A, Lava CC, Snezˇana S. 2002. Epoxidation of soybean oil in toluene with peroxoacetic and peroxoformic acids - kinetics and side reactions, Eur. J. Lipid Sci Technol. 104, 293-299. https://doi.org/10.1002/1438-9312(200205)104:5<293::AID-EJLT293>3.0.CO;2-W
Sammaiah A, Padmaja KV, Prasad RBN. 2014. Synthesis of epoxy jatropha oil and its evalution of lubricant properties. J. Oleo Sci. 63 (6), 637-643. https://doi.org/10.5650/jos.ess13172 PMid:24829128
Sinadinović-Fišer S, Janković M, Borota O. 2012. Epoxidation of castor oil with peracetic acid formed in situ in the presence of an ion exchange resin. Chemical Engineering and Processing: Process Intensification 62, 106-113. https://doi.org/10.1016/j.cep.2012.08.005
Srinivas V, Chebattina KRR, Pranay GVS, Lakkoju B, Vandana V. 2020. Tribological properties of polyol ester-commercial motorbike engine oil blends. J. King Saud Univ. Eng. Sci.
Venubabu B, Goud VV. 2014. Epoxidation of castor oil fatty acid methyl esters (COFAME) as a lubricant base stock using heterogeneous ion-exchange resin (IR-120) as a catalyst. Energy Procedia 54, 75-84. https://doi.org/10.1016/j.egypro.2014.07.249
Wu X, Zhang X, Yang S, Chen H, Wang D. 2000. The study of epoxidized rapeseed oil used as a potential biodegradable lubricant, J. Am. Oil Chem. Soc. 77 (5), 561-563. https://doi.org/10.1007/s11746-000-0089-2
Yunus R, Fakhru'l-Razi A, TianLye O, Sunny EI, Joseph MP. 2004. Lubrication properties of trimethylolpropane esters based on palm oil and palm kernel oils. Eur. J. Lipid Sci. Technol. 106, 52-60. https://doi.org/10.1002/ejlt.200300862
Publicado
Cómo citar
Número
Sección
Licencia
Derechos de autor 2022 Consejo Superior de Investigaciones Científicas (CSIC)

Esta obra está bajo una licencia internacional Creative Commons Atribución 4.0.
© CSIC. Los originales publicados en las ediciones impresa y electrónica de esta Revista son propiedad del Consejo Superior de Investigaciones Científicas, siendo necesario citar la procedencia en cualquier reproducción parcial o total.
Salvo indicación contraria, todos los contenidos de la edición electrónica se distribuyen bajo una licencia de uso y distribución “Creative Commons Reconocimiento 4.0 Internacional ” (CC BY 4.0). Consulte la versión informativa y el texto legal de la licencia. Esta circunstancia ha de hacerse constar expresamente de esta forma cuando sea necesario.
No se autoriza el depósito en repositorios, páginas web personales o similares de cualquier otra versión distinta a la publicada por el editor.








