Caracterización, cuantificación y evolución de monoepóxidos formados en sistemas modelo de esteres metílicos de ácidos grasos y triglicéridos monoácidos, calentados a temperatura elevada

Resumen

En este estudio se identifican y cuantifican los compuestos epoxidados formados a partir de sistemas modelo de oleato y linoleato de metilo, trioleína y trilinoleína, calentados a 180°C durante 5,10 y 15 horas. La identificación se lleva a cabo mediante CG-EM en las muestras de esteres metílicos antes y después de someter a hidrogenación y para su cuantificación se utilizan dos procedimientos de transesterificación en medio alcalino. La comparación de las cantidades obtenidas, antes y después de la derivatización de los sistemas modelo de esteres metílicos, permitió deducir que la recuperación fue completa, obteniéndose también una excelente repetibilidad. Las cantidades de epóxidos encontradas fueron del mismo orden para esteres metílicos y triglicéridos del mismo grado de insaturación, aunque la formación fue considerablemente mayor en los sistemas menos insaturados — oleato de metilo y trioleína— posiblemente debido a la ausencia de dobles enlaces en la molécula, que limitaría su participación en posteriores reacciones. Por otra parte, independientemente del grado de insaturación del sustrato y del periodo de calentamiento, se encontraron cantidades significativamente más elevadas de los isómeros trans. Finalmente, es posible deducir, por comparación con la cantidad total de compuestos de degradación, que los epóxidos constituyen compuestos mayoritarios en las condiciones utilizadas.